Co odróżnia etery od złożonych

W chemii organicznej istnieją dwie główne klasy eterów: proste i złożone. Są to związki chemiczne powstające podczas hydrolizy (rozszczepienia cząsteczki wody). Etery (nazywane są również estrami) otrzymuje się przez hydrolizę odpowiednich alkoholi, a estry (estry) otrzymuje się za pomocą odpowiedniego alkoholu i kwasu.

Pomimo podobnej nazwy, etery i estry to dwie zupełnie różne klasy związków. Otrzymywane są na różne sposoby. Mają różne właściwości chemiczne. Różnią się formułą strukturalną. Ogólnie rzecz biorąc, istnieją tylko niektóre właściwości fizyczne najbardziej znanych z ich przedstawicieli.

Właściwości fizyczne estrów i estrów

Etery są słabo rozpuszczalne w wodzie, ciecze o niskiej temperaturze wrzenia, łatwo palne. W temperaturze pokojowej etery są przyjemnie pachnącymi bezbarwnymi cieczami.

Estry o niskiej masie cząsteczkowej - łatwo odparowują bezbarwne ciecze, dobrze pachną, często owoce lub kwiaty. Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego grupy acylowej i reszt alkoholowych, ich właściwości stają się różne. Takie etery są ciałami stałymi. Ich temperatura topnienia zależy od długości rodników węglowych i struktury cząsteczki.

Struktura eterów i estrów

Oba związki mają wiązanie eterowe (-O-), ale w estrach jest to część bardziej złożonej grupy funkcyjnej (-COO), w której pierwszy atom tlenu jest związany z atomem węgla pojedynczym wiązaniem (-O-), a drugi podwójny ( = O).

Schematycznie można przedstawić jako:

  1. Eter: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

W zależności od rodników w R i R1 etery są podzielone na:

  1. Eterami symetrycznymi są te, z którymi rodniki alkilowe są identyczne, na przykład eter dipropylowy, eter dietylowy, eter dibutylowy i tym podobne.
  2. Asymetryczne lub mieszane estry z różnymi rodnikami, na przykład eter etylopropylowy, eter metylofenylowy, izopropyl butylowy itp.

Estry dzielą się na:

  1. Estry alkoholu i kwasów mineralnych: siarczan (-SO3H), azotan (-NO2) itp.
  2. Estry alkoholu i kwasu karboksylowego, na przykład, C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, itp.

Rozważ właściwości chemiczne estrów. Etery mają niską reaktywność, dlatego często są stosowane jako rozpuszczalniki. Reagują tylko w ekstremalnych warunkach lub z wysoce reaktywnymi związkami. W przeciwieństwie do estrów, estry są bardziej reaktywne. Łatwo wchodzą w hydrolizę, zmydlanie i inne reakcje.

Etery

Reakcja eterów z halogenowodorkami:

Większość eterów może rozkładać się pod wpływem kwasu bromowodorowego (HBr) z wytworzeniem bromków alkilowych lub w reakcji z kwasem jodowodorowym (HI) w celu wytworzenia jodków alkilu.

CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H2O

Tworzenie związków oksoniowych:

Siarkowe, jodowe i inne mocne kwasy podczas interakcji z eterami tworzą związki oksoniowe - produkty związków wyższego rzędu.

CH3 - O - CH3 + HCl = (CH3) 2O О HCl

Oddziaływanie eterów z metalicznym sodem:

Po podgrzaniu z metalami bazowymi, takimi jak metaliczny sód, etery rozdziela się na alkoholany i alkilosole.

СН3 - О - СН3 + 2Na = H3 - ОNa + H3 - Na

Autooksydacja eterów:

W obecności tlenu etery powoli utleniają się automatycznie, tworząc nadtlenek idalkilowy wodoronadtlenku. Autooksydacja jest samorzutnym utlenianiem związku w powietrzu.

C2H5 - O - C2H5 + O2 = CH3 - CH (UN) - O - C2H5

Estry

Hydroliza estrów:

W środowisku kwaśnym ester hydrolizuje tworząc odpowiedni kwas i alkohol.

CH3 - COO - C2H5 = CH3 - COOH + H2O

Zmydlanie estrów:

W podwyższonych temperaturach estry reagują z wodnymi roztworami mocnych zasad, takich jak wodorotlenek sodu lub potasu, z wytworzeniem soli kwasów karboksylowych. Sole kwasów węglowych nazywane są mydłami. Produktem ubocznym reakcji zmydlania jest alkohol.

CH3 - COO - C2H5 + NaOH = CH3 - COONa + C2H5 - OH

Reakcje reestryfikacji (wymiany):

Estry wchodzą w reakcje wymiany pod wpływem alkoholu (alkoholiza), kwasów (acidoliza) lub podwójnej wymiany, z oddziaływaniem dwóch estrów.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОН

CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reakcje interakcji z amoniakiem:

Estry mogą oddziaływać z amoniakiem (NH3), tworząc amid i alkohol. Zgodnie z tą samą zasadą reagują z aminami.

CH3 - COO - C2H5 + NH3 = CH3 - CO - NHH + C2H5 - OH

Reakcje redukcji estrów:

Estry można redukować wodorem (H2) w obecności chromitu miedzi (Cu (CrO2) 2).

CH3 - COO - C2H5 + 2H2 = CH3 - CH2 - OH + C2H5 - OH

Zalecane

Które narzędzie jest lepsze i bardziej skuteczne niż Grippferon lub Anaferon?
2019
Skoda Octavia lub Volkswagen Jetta: porównanie, które jest lepsze
2019
Jaki jest najlepszy syrop lub tabletki Ambrobene?
2019